1、评价项羽楚汉相争，刘邦取得成功，而项羽失败了，主要的原因是他缺乏群众路线。刘邦的用人之道比他好，所以有萧何、张良、韩信、曹参、樊哙、陈平等文武百官跟随左右，而项羽仅有一个范增，也用不好，最后只好成为孤家寡人。（1952年）项羽有三个错误：一个是鸿门宴不听范增的话，放跑了刘邦；二是楚汉订立了鸿沟协定，项羽当真，而刘邦却不以为然，不久就违反协定东进攻楚；三就是建都徐州，位置没选好。那么，项羽为什么不能纳谏和用人呢？这便和他主观上的弱点有关。（1964年）
2、评价王莽
关于王莽变法，汉时一般做史的人——范晔、班固、班昭等——因为他们吃的是汉朝的饭，要给汉朝说几句好话，把王莽说得怎样坏。其实王莽也不是怎么不得了的一个坏人。
我们现在研究王莽，要拿很公开诚恳的态度来研究的。均田制是王莽时提倡的，可见他注意到农民问题了。因为农民问题最重要者其惟土地，而他先节制田地。地主阶级见王莽所行的政策，诸多不利于己，欲寻一代表本身利益之人，起而代之。而刘秀遂于是时起来了。倡人心思汉，以迷惑一般人之耳目。盖因王莽代表农民利益，不得地主阶级拥护，刘秀则代表地主阶级之利益，故能得最后之胜利。
3、评价刘备

三国时荆州失守，蜀军进攻东吴，被东吴陆逊火烧连营七百里，刘备大败而退守白帝城，其原因就在于刘备没有区分和处理好主要矛盾和次要矛盾的关系，在谋略中抓住主要矛盾。诸葛亮在《隆中对》中所确定的战略方针是“东联孙吴，北拒曹操”。
曹操是主要矛盾，孙刘是次要矛盾。孙刘的矛盾是统一战线内部的矛盾。所以当孙权数次讨伐荆州时，诸葛亮总是一再推诿软磨，而不硬抗，直到最后才让出荆州的部分地方。刘备不了解这一点，派了根本不执行联吴为根本、争取荆州为枝节、要有理有节方针的关羽去驻守荆州……刘备见关羽被杀，荆州丢失，遂起兵攻打东吴，众臣苦谏都不听，实在是因小失大。（1941年）

4、评价李自成
“以史为鉴，可以知兴替。”在教员心中，李自成是一位历史英雄，同时他又是一面镜子。执掌政权之前，不论是李自成自己，还是他的起义军，艰苦朴素，秋毫无犯。《明史》也称赞他“不好酒色，脱粟粗粝，与其下共甘苦”。他的军法非常严厉，例如:“军令不得藏白金，过城邑不得室处，妻子外不得携他妇人，寝兴悉用单布幕绵。”可就是这样一支军队，在胜利之后居然马上腐败变质。
教员从明末农民起义军身上看到的是他们胜利后的迅速腐化，以致很快走上灭亡的道路，教员一直告诫自己和中国共产党人不可学李自成，小胜即骄傲，大胜更骄傲，一次又一次吃亏，如何避免此种毛病，实在值得注意”；“我虽然兢兢业业，生怕出岔子，但说不定岔子从什么地方跑来；你看到了什么错误缺点，希望随时示知”。
5、评价洪秀全
教员也曾谈到太平天国失败的原因。他认为主要有以下列3种：
一是斗争手段错了。“洪秀全起兵时，反对孔教，提倡天主教，这是不迎合中国人的心理，曾国藩利用这种手段，扑灭了他，所以洪秀全的手段错了。”
二是两权对立。“历史上领导多头总是要失败的。太平天国的时候，洪秀全回了一趟广西，杨秀清说他回到天国了。洪秀全回来时，将领们都是拥护杨秀清的。其实那时杨秀清更年轻有为些，洪秀全应该服从杨秀清的领导。但洪秀全是创教者，是领袖。两权对立，最后内讧导致失败了。”
三是骄傲。1944年11月，教员在致郭沫若的信中说：“你的《甲申三百年祭》，我们把它当作整风文件看待。小胜即骄傲，大胜更骄傲，一次又一次吃亏，如何避免此种毛病，实在值得注意。倘能经过大手笔写一篇太平军经验，会是很有益的。”
教员在关键时刻，告诫全党以李自成、洪秀全失败的历史为鉴，“不要重犯胜利时骄傲的错误”（来源于《毛泽东选集》